Gemcitabina
| Gemcitabina Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 4-amino-1-(2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-on |
| Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
DrugBank | DB00441 |
ChemSpider | |
Código ATC | L01 |
| Propriedades | |
Fórmula química | C9H11F2N3O4 |
Massa molar | 263.18 g mol-1 |
| Farmacologia | |
Via(s) de administração | Oral, intravenosa |
Ligação plasmática | <10% |
Riscos na gravidez e lactação | D (EUA) |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Gemcitabina é um análogo de nucleosídeo usado como quimioterápico. É comercializado com o nome de Gemzar pela Eli Lilly and Company.
Farmacologia |
Quimicamente, a gemcitabina é um análogo de nucleosídeo no qual os átomos de hidrogênio do carbono 2' da desoxicitidina são substituídos por átomos de flúor.
Assim como a fluorouracila e outros análogos de pirimidinas, o trifosfato análogo da gemcitabina substitui um dos blocos de construção dos ácidos nucleicos, nesse caso a citidina, durante a replicação do DNA. O processo contém o crescimento tumoral resultando em apoptose.
Um outro alvo da gemcitabina é a enzima ribonucleotídeo redutase (RNR). O difosfato análago se liga ao sítio ativo da RNR e inativa a irreversibilidade enzimática. Uma vez que a RNR está inibida, a célula não pode produzir os desoxirribonucleotídeos requeridos para a replicação e o reparo do DNA, induzindo a célula à apoptose.[1]
Referências
↑ N. M. F. S. A. Cerqueira, P. A. Fernandes, M. J. Ramos (2007). «Understanding ribonucleotide reductase inactivation by gemcitabine». Chemistry: A European Journal. 13 (30): 8507–15. PMID 17636467. doi:10.1002/chem.200700260 !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)
Ligações externas |
- Gemzar.com
