Disacharydy
Disacharydy, dwucukry, bisacharydy, biozy są węglowodanami utworzonymi, gdy dwa monosacharydy ulegają reakcji kondensacji, która pociąga z sobą eliminację z grup funkcyjnych małej cząsteczki, najczęściej wody. Tak jak cukry proste, disacharydy rozpuszczają się w wodzie, mają słodki smak i również są nazywane cukrami.
Disacharydy należą do jednej z czterech kategorii węglowodanów (monosacharydy, disacharydy, oligosacharydy, polisacharydy).
Spis treści
1 Klasyfikacja
2 Powstawanie
3 Właściwości
4 Powszechne disacharydy
5 Rozpad enzymatyczny
6 Przypisy
Klasyfikacja |
Istnieją dwa różne typy disacharydów: disacharydy redukujące, w których jeden monosacharyd, cukier redukujący, wciąż posiada wolną jednostkę hemiacetalową; oraz disacharydy nieredukujące, w których składniki łączą się poprzez wiązania acetalowe pomiędzy ich centrami anomerowymi oraz żaden z monosacharydów nie posiada wolnej jednostki hemiacetalowej. Przykładem disacharydów redukujących jest celobioza i maltoza, natomiast do disacharydów nieredukujących należą sacharoza i trehaloza.
Powstawanie |
Disacharydy są tworzone w wyniku połączenia się dwóch monosacharydów (jednakowych lub różnych cząsteczek) z jednoczesnym usunięciem z powstającego disacharydu cząsteczki wody oraz powstaniem wiązania glikozydowego. Na przykład; laktoza (cukier mleczny) powstaje z glukozy i galaktozy, podczas gdy cukier z trzciny cukrowej i buraków cukrowych - sacharoza - powstaje z glukozy i fruktozy[1].
Sacharoza - przykład disacharydu
Właściwości |
Wiązanie glikozydowe może powstać pomiędzy którąkolwiek z grup hydroksylowych składowego monosacharydu. Stąd też, nawet jeśli oba tworzące disacharyd cukry proste (np. glukoza) są takie same, to mogą pojawić się różne kombinacje wiązań (regiochemia) i stereochemia (α- i β-) sprawiają, że disacharydy, które są diastereoizomerami, posiadają różne właściwości chemiczne i fizyczne.
Powszechne disacharydy |
| Disacharyd | Monosacharyd 1 | Monosacharyd 2 | Wiązanie |
Sacharoza (cukier stołowy) | glukoza | fruktoza | α(1→2)ß |
| Laktuloza | galaktoza | fruktoza | ß(1→4) |
Laktoza (cukier mleczny) | galaktoza | glukoza | ß(1→4) |
| Maltoza | glukoza | glukoza | α(1→4) |
| Trehaloza | glukoza | glukoza | α(1→1)α |
| Celobioza | glukoza | glukoza | ß(1→4) |
Do rzadziej występujących disacharydów należą[2]:
| Disacharyd | Jednostki | Wiązanie |
| Kojibioza | dwa monomery glukozy | α(1→2)[3] |
| Nigeroza | dwa monomery glukozy | α(1→3) |
| Izomaltoza | dwa monomery glukozy | α(1→6) |
| β,β-Trehaloza | dwa monomery glukozy | β(1→1)β |
| α,β-Trehaloza | dwa monomery glukozy | α(1→1)β[4] |
| Soforoza | dwa monomery glukozy | β(1→2) |
| Laminaribioza | dwa monomery glukozy | β(1→3) |
| Gencjobioza | dwa monomery glukozy | β(1→6) |
| Turanoza | monomer glukozy i monomer fruktozy | α(1→3) |
| Palatynoza | monomer glukozy i monomer fruktozy | α(1→6) |
| Mannobioza | dwa monomery mannozy | każdy z α(1→2), α(1→3), α(1→4) lub α(1→6) |
| Melibioza | monomer galaktozy i monomer glukozy | α(1→6) |
| Rutynoza | monomer ramnozy i monomer glukozy | α(1→6) |
| Ksylobioza | dwa monomery ksylopiranozy | β(1→4) |
Rozpad enzymatyczny |
Występujące w pożywieniu dwucukry nie mogą bezpośrednio ulec glikolizie i wymagany jest ich wcześniejszy rozpad do cukrów prostych. Odpowiednie enzymy z grupy glukozydaz nazywane są disacharydazami, Znajdują się one w mikrokosmkach jelita cienkiego ludzi i ssaków. Przykładem takich hydrolaz jest maltaza, laktaza, inwertaza, β-galaktozydaza i trehalaza.
Przypisy |
↑ P. M. Collins: Dictionary of carbohydrates with CD-ROM. Boca Raton : Chapman Hall/CRC, 2006. ISBN 0-8493-3829-8.
↑ F.W. Parrish, W.B. Hahn, G.R. Mandels. Crypticity of Myrothecium verrucaria Spores to Maltose and Induction of Transport by Maltulose, a Common Maltose Contaminant. „J. Bacteriol.”. 96 (1), s. 227–233, July 1968. American Society for Microbiology. PMID: 5690932 (ang.).
↑ K. Matsuda. Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis. „Nature”. 180 (4593), s. 985, November 1957. DOI: 10.1038/180985a0. PMID: 13483573 (ang.).
↑ T. Taga, Y. Miwa, Z. Min. α,β-Trehalose Monohydrate. „Acta Cryst.”. C53, s. 234–236, 1997. DOI: 10.1107/S0108270196012693 (ang.).
