変旋光（へんせんこう、mutarotation）とは、単糖のアノマーにおいて旋光度が自発的に変化する現象である。
α-アノマーとβ-アノマーはその化学的立体構造の違いから旋光度が違っている。α-アノマーとβ-アノマーの間には、鎖状構造を介した平衡が存在し、水溶液中の単糖ではこの三者が混合された状態にある。α-アノマーとβ-アノマーの比率の変動によって水溶液の旋光度に変化が見られ、やがて両者が平衡状態に達すると旋光度は一定になる。
具体例
- α-D-グルコピラノースの旋光度が+112° β-D-グルコピラノースの旋光度が+18.7°であり、平衡混合物の比旋光度は52.7°を示す。
- 水中において平衡状態に達したとき、αとβの比率は36.4:63.6になる。
- α-D-ガラクトピラノースの旋光度が+150.7° β-D-ガラクトピラノースの旋光度が+52.8°であり、平衡混合物の比旋光度は80.2°を示す。
- 水中において平衡状態に達したとき、αとβの比率は27:73になる。
関連項目
不斉合成
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用語 |
- 光学異性体
- キラリティー
- キラル中心
- 鏡像異性体
- ジアステレオマー
- メソ化合物
- 面不斉
- 不斉触媒
- 軸不斉
- ホモキラリティー
- ラセミ体
- 固有キラリティー
- 不斉補助剤
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分析 |
旋光
変旋光
鏡像体過剰率
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光学分割 |
結晶化
速度論的光学分割
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反応 |
不斉増幅
ラセミ化反応
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炭水化物
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一般構造 |
アルドース
ケトース
ピラノース
フラノース
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立体構造 |
エピマー
アノマー
変旋光
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単糖類 |
トリオース |
- ケトトリオース（ジヒドロキシアセトン）
- アルドトリオース（グリセルアルデヒド）
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テトロース |
ケトテトロース（エリトルロース）
アルドテトロース（エリトロース - トレオース）
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ペントース |
ケトペントース |
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アルドペントース |
リボース
アラビノース
キシロース
リキソース
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デオキシ糖 |
デオキシリボース
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ヘキソース |
ケトヘキソース |
プシコース（アルロース）
- フルクトース
- ソルボース
- タガトース
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アルドヘキソース |
アロース
アルトロース
グルコース
マンノース
グロース
イドース
ガラクトース
タロース
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デオキシ糖 |
フコース
フクロース
ラムノース
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ヘプトース |
セドヘプツロース
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マルチプル |
二糖類 |
- スクロース
- ラクトース
- マルトース
- トレハロース
- ツラノース
- セロビオース
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三糖類 |
ラフィノース
メレジトース
マルトトリオース
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四糖類 |
アカルボース
スタキオース
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その他のオリゴ糖
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フラクトオリゴ糖 (FOS)
ガラクトオリゴ糖 (GOS)
マンナンオリゴ糖 (MOS)
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多糖類 |
グルコース由来 |
- グリコーゲン
デンプン（アミロース - アミロペクチン）
- セルロース
- デキストリン
グルカン（β1,3-グルカン）
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フルクトース由来 |
フルクタン（イヌリン - レバンβ2→6）
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N-アセチルグルコサミン由来 |
キチン
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- 主要な生体物質
炭水化物
- アルコール
- 糖タンパク質
- 配糖体
脂質
- エイコサノイド
脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体
- リン脂質
- スフィンゴ脂質
- ステロイド
核酸
- 核酸塩基
- ヌクレオチド代謝中間体
タンパク質
タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体
- テトラピロール
- ヘムの代謝中間体
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